Original Article: Amygdalin

Author: Paul May

Amygdalin "O mais liso, o mais sofisticado, e certamente o mais Quack Quira Remunerativo promoção na história médica " Paul May Bristol University Molécula do mês de novembro de 2017 Também disponível: JSMol versão.

Não é a parte da amígdala do cérebro?

Sim, a amígdala são duas protrusões em forma de amêndoa no cérebro usadas na memória e na tomada de decisão.

Então, a amígdala vem, o que ... cérebros picados?

Não, é encontrado em muitas plantas, mas obteve o nome de amêndoas (o grego para o qual é amygdale), depois de ter sido primeiro isolado de sementes de amêndoas amargas em 1830 por dois químicos franceses Pierre Jean Robiquet (famoso por seu trabalho identificando aminoácidos) e Antoine Charlard.

Um retrato de Pierre Jean Robiquet	Antoine Charlard

Ok, é encontrado em amêndoas então?

Sim, nas amêndoas de amêndoas amargas, que são a variedade selvagem de amêndoas. (A variedade que você compra nas lojas é chamada de "amêndoas doces" que foram criadas especialmente para ter 50% menos cynanide nelas e, portanto, são inofensivas). Mas a amígdalina também é encontrada nas sementes ou sementes de muitas plantas e frutas, como damascos, maçãs, pêssegos e ameixas e algumas espécies de roseiras.

Você disse que essas sementes contêm cianeto?

Sim, mas não como cianeto livre. É aí que entra a amígdala. Quando comido, a amígdalina é hidrolisada por várias enzimas do intestino para L-mandelonitrilo (a.k.a. laetrilo), e depois hidrolisado adicionalmente para benzaldeído, ácido glucurónico mais cianeto de hidrogénio. Isso significa que os grãos de damasco (e as outras sementes mencionadas acima) podem causar envenenamento potencialmente letal por cianeto se consumido em quantidades suficientes.

Reações de hidrólise da amígdalina

Se é tão venenoso, por que está presente em plantas e sementes?

Como mecanismo de defesa contra insetos ou animais que possam querer comer a planta. Muitas vezes, a planta terá a amígdalina (ou uma molécula contendo cianeto semelhante) armazenada em um compartimento separado da enzima que ativa. Somente quando a planta está danificada, como quando é comido, faça o conteúdo de ambos os compartimentos misturar, liberar o cianeto e envenenar o animal. A idéia não é matar o animal, mas fazer a experiência de jantar desagradável o suficiente para lembrar que nunca mais vai comer a mesma planta. No caso de sementes e grãos, a planta quer que o animal coma a fruta carnuda, mas não as sementes. A planta quer que estes sejam descartados sem experiência ou serem engolidos inteiros, para que possam passar pelo sistema digestivo intactos e serem distribuídos nos excrementos do animal. É por isso que algumas sementes contendo cianeto (como pips de maçã) são razoavelmente seguras para comerem inteiro, desde que não as mastigue com os dentes e libere a amígdalas armazenada.

Quanto é necessário para ser prejudicial?

Os estudos indicam que 0,5 a 3,5 mg de cianeto por kg de peso corporal podem ser letais. Portanto, com base nas quantidades de amígdalina tipicamente presentes em grãos de damasco cru, estima-se que os adultos possam ingerir apenas três pequenas amêndoas de alperce (370 mg), antes de ver efeitos nocivos. E para as crianças a quantidade seria muito menor - apenas 60 mg, que é cerca de metade de uma semente pequena.

Então, se não comemos grãos de damasco, então não é prejudicial, certo?

Não é bem, porque esse não é o fim da história. O problema é que, a partir de meados da década de 1970, a amígdala começou a ser promovida como uma cura para várias formas de câncer e foi vendida sob o nome Laetrile , que era uma contração de L-mandelonitrilo (a versão hidrolisada da amígdalina).

Laetrile (L-mandelonitrile)

O principal proponente deste "remédio" foi o americano Ernst Krebs Jr (foto, à direita), cujo pai relatou os supostos efeitos anticancerígenos em roedores na década de 1920. Apesar de não ter evidência de sua efetividade e sem ensaios clínicos adequados, as vendas de laetrile começaram a decolar, em parte porque as pessoas estavam desesperadas por qualquer esperança de cura, mas também porque era comercializada como sendo um produto "natural", proveniente de damascos . O notável sucesso das vendas de laetrile ocorreu em parte devido a dois mitos propostos por Krebs Jr. Em 1970, ele anunciou (sem evidência) que ele descobriu que a causa de todos os cânceres era a falta de uma certa vitamina (de maneira semelhante Escorvar é uma deficiência de vitamina C, ou raquitismo de vitamina D). Ele disse que a vitamina desaparecida era realmente amygdalin, e o chamou de "vitamina B17", e, assim, se conectou diretamente à paixão do público americano com suplementos vitamínicos.

E é uma vitamina?

Não, claro que não. Krebs chamou isso de tentar contornar a seleção rigorosa necessária para novos medicamentos. Mas isso não impede que seja anunciado como tal até hoje.

Então, qual era o outro mito?

Provavelmente, o mito mais perigoso que Krebs Jr criou foi que a laetril era perfeitamente segura, em contraste com os remédios de câncer convencionais "não naturais". Isto é potencialmente mortal, porque a amígdalina contém cerca de 6% de cianeto por peso, o que significa que uma única pílula laotrilina de 500 mg contém uma dose potencialmente letal se ingerida por via oral. De fato, os exames médicos em cães mostraram que a laetril é tóxica e muitos pacientes que foram tratados com laetrilo em uma "clínica de fronteira" no México também sofreram efeitos tóxicos. Houve também uma série de casos de mortes de pacientes diretamente ligados ao consumo de laetrilo.

Então o que aconteceu?

Na década de 1970, depois que não provou ser eficaz contra qualquer tipo de câncer em testes científicos múltiplos, a FDA dos EUA se recusou a dar uma licença médica e começou a restringir o acesso a ela.

Então, esse foi o fim disso?

Infelizmente não. Advogados por seu uso sugeriram que havia uma conspiração entre a FDA, a comunidade médica e "Big Pharma" para evitar que as pessoas tivessem acesso a esse "remédio barato e indolor" e forçá-los a usar os medicamentos comerciais mais caros. Eles disseram que isso estava explorando o povo americano, e pacientes com câncer especificamente, que tinham o direito de escolher o medicamento a tomar. Mesmo celebridades como o ator Steve McQueen foram aceitas pelo exagero. Ele viajou para o México para obter laetrilo como parte de um curso de terapias alternativas para tratar seu câncer de pulmão. Escusado será dizer que o tratamento falhou e McQueen morreu pouco depois.

Apesar da falta de evidências de que funcionou e da crescente evidência de que era realmente perigoso, na década de 1970 muitos Estados desafiaram a FDA no tribunal dizendo que não tinham o direito de restringir as vendas de uma "droga potencialmente salva-vidas". Incrívelmente, eles ganharam, passando leis que tornaram laetrilo legal em mais de 25 Estados. No entanto, a FDA não cedeu, já que ainda é ilegal transportar laetril através de linhas do estado, e os vendedores ainda são processados por comercialização como tratamento para o câncer.

Ainda está disponível?

Surpreendentemente, ainda está disponível em alguns estados e em vários municípios, e na internet, é claro, e vendido como parte de um "regime nutricional holístico" ou para tratar a dor do câncer - nenhum dos quais tem qualquer evidência para respaldar as reivindicações. No entanto, gradualmente, está sendo reconhecido como "notícia falsa", e foi descrito como "um exemplo canônico de charlataca". A FDA o chama de "um produto altamente tóxico que não mostrou nenhum efeito no tratamento do câncer", enquanto Irving Lerner (Universidade de Minnesota) o chamou de "inquestionavelmente a promoção mais precária, mais sofisticada e certamente a mais remunerativa do câncer no histórico médico. "

Bibliografia

• Wikipedia: Pierre-Jean Robiquet; Antoine Charland; Ernst T. Krebs, Jr.; Amygdalin; Sementes de damasco

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Efeitos de veneno

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Diversos

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• Artigo em NY Times sobre Steve McQueen.